În vara anului 2008, aceste zvonuri păreau să fie confirmate. Cuplul a petrecut un weekend romantic la Paris, de Ziua Bastiliei, urmat după o lună de o mică vacanţă în Marrakech, unde s-au plimbat ţinându-se de mână, au făcut cumpărături din bazar şi au luat împreună o cină romantică.
În timpul acestei vacanţe, cuplul a fost cazat în Amanjena Hotel, un hotel de cinci stele, descris ca o clădire de lux, frumoasă, romantică, cu o vedere spectaculoasă către Munţii Atlas.
În toamna anului 2008, Reese Witherspoon a vorbit în premieră despre Jake Gyllenhall într-un interviu acordat revistei Vogue: "Mă sprijină foarte mult. E suficient să spun că sunt fericită în viaţă şi sunt foarte norocoasă că am mulţi oameni în jurul meu care mă sprijină şi care ţin la mine foarte mult. E tot ce poţi să speri de la viaţă. Din acest punct de vedere, sunt binecuvântată".
În aprilie 2009, cuplul a preferat să "fugă" puţin de agitaţia de la Hollywood şi cei doi au petrecut o mică vacanţă în deşertul din sudul Californiei. Cei doi actori au asistat, în calitate de simpli spectatori, la renumitul Coachella Valley Music & Arts Festival.
În urmă cu o lună, lucrurile încă păreau să meargă bine în viaţa cuplului, Reese Witherspoon declarând într-un interviu acordat revistei InStyle: "Am petrecut câteva weekenduri în afara Los Angelesului, la Ojai, unde am o fermă. Acolo cresc găini şi cultiv castraveţi şi tomate. Îmi place. Îmi aduce aminte de locurile copilăriei mele din Tennessee".
Nanci Ryder şi Carrie Byalick, agenţii de presă ai celor doi actori, au declarat însă pentru revista People că informaţiile publicate iniţial nu sunt adevărate şi că cei doi actori "sunt în continuare împreună".